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Chimie

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oxydation de Baeyer-Villiger  

Definition

  • Le réarrangement de Baeyer-Villiger ou oxydation de Baeyer-Villiger est une réaction de réarrangement utilisée en chimie organique dans laquelle une cétone est oxydée en ester par réaction avec un peracide ou avec l'eau oxygénée. La réaction est stéréospécifique et régiosélective. Elle doit son nom au chimiste allemand Adolf von Baeyer et au chimiste suisse Victor Villiger. On utilise typiquement comme réactifs l'acide méta-chloroperbenzoïque, l'acide peroxyacétique, ou l'acide peroxytrifluoroacétique. Les cétones réactives ou cycliques à cycle tendu (cyclobutanones, norbornanones) réagissent avec le peroxyde d'hydrogène ou des hydroperoxydes pour former des lactones. Le réactif original utilisé pour la publication de 1899 est l'acide de Caro, découvert un an auparavant. De l'hydrogénophosphate de sodium ou du bicarbonate de sodium est souvent ajouté comme agent tampon pour empêcher une transestérification ou une hydrolyse. (Source : Wikipédia)

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URI

http://data.loterre.fr/ark:/67375/37T-B6X2JDZH-M

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